Itis “S. Cannizzaro” – Colleferro (Roma) Programma Svolto



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ITIS “S. Cannizzaro” – Colleferro (Roma)

Programma Svolto

A.S.

2011 - 2012

Disciplina

Chimica Organica, Bio-Organica, Delle Fermentazioni e Laboratorio

Classe

4° A CHIMICA

Docenti

Giuseppa ORDILE, Maria Luisa Ruggero

Modulo 1 –– ripasso del programma del 3° anno di corso


Gli idrocarburi e g li alcani, reazione di alogenazione degli alcani. Gli alcheni e gli alchini, reazione di addizione elettrofila. Gli idrocarburi aromatici e la reazione di sostituzione in serie aromatica. Gli alogenuri e le reazioni di sostituzione nucleofila al carbonio saturo. I composti di Grignard. Regole di nomenclatura.

Modulo 2 – Le ammine


L’azoto in chimica inorganica ed in chimica organica.

Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.

La basicità delle ammine e gli effetti strutturali che la influenzano.

Le reazioni di preparazione delle ammine: addizione di ammoniaca al carbonile e reazioni redox.

I sali di ammonio.

Il potere nucleofilo delle ammine e la reattività delle ammine. Il legame ammidico (cenni).

Le ammine cicliche (cenni).

Modulo 3– Gli alcoli, i fenoli e gli eteri


Definizione, classificazioni e nomenclatura. Le proprietà fisiche.

Il numero di ossidazione del carbonio e le reazioni redox in chimica organica.

I reattivi di Grignard: metodi di preparazione e la loro importanza nella sintesi organica.

Le reazioni di preparazione dagli alcoli: addizione agli alcheni, sostituzione nucleofila sugli alogenuri, riduzione di acidi, aldeidi e chetoni, addizione di Grignard al carbonile.

Proprietà acide e basiche degli alcoli quale risultante delle elettronegatività degli elementi COH.

Influenza dei sostituenti sull’acidità e basicità degli alcoli.

La reattività degli alcoli: reazioni di sostituzione nucleofila e reazioni redox.

Il fenolo: effetto del sostituente OH sull’anello benzenico e strutture risonanti del fenolo e dello ione fenolato.

La basicità del fenolo. La reattività del fenolo nelle reazioni di sostituzione elettrofila in serie aromatica.

Gli eteri: definizioni, classificazione e nomenclatura.

Le tensioni steriche degli eteri ciclici a 3 e 4 termini.

Le reazioni di preparazione degli eteri: disidratazione (eteri simmetrici) e sintesi di Williamson per eteri asimmetrici.


Modulo 4 –– Aldeidi e chetoni


Caratteristiche chimico-fisiche e reattività del gruppo carbonilico.

Le proprietà fisiche. La nomenclatura. Calcolo del numero di ossidazione del carbonio carbonilico e preparazione dei composti carbonilici a partire dagli alcoli.

Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. L’acidità dell’idrogeno sul carbonio in  al carbonile. Tautomeria cheto – enolica.

Modulo 5 –– Acidi carbossilici e derivati degli acidi carbossilici


Il gruppo carbossilico. Le regole di nomenclatura. Caratteristiche chimico-fisiche degli acidi carbossilici.

Acidità in relazione alla presenza di sostituenti elettronattrattori e elettrondonatori. Legame idrogeno intra e intermolecolare. Il numero di ossidazione nel carbonio carbonilico, confronto con il numero di ossidazione del carbonio carbonilico ed alcolico. Reazioni redox relative ad alcoli, composti carbonilici e carbossilici. Preparazione per reazione dei Grignard su CO2. La sostituzione acilica. Sintesi dei derivati cloruri acilici ,anidridi, esteri e ammidi. L’equilibrio nella sostituzione acilica.


Modulo 6 –– Stereochimica


Ripasso isomeria (programma del 3° anno). Il carbonio chirale: chiralità ed attività ottica. Il polarimetro. Molecole con più di un centro asimmetrico. Enatiomeri e diasterisomeri. Il calcolo del numero di diastereoisomeri. Formule di Fisher. Regole di priorità. Configurazioni assolute R, S.

Modulo 7 –– POlimeri


Monomeri, unità ripetenti e polimeri. Polimeri di condensazione: poliesteri e poliammidi. La struttura delle macromolecole conformazione e configurazione. Reazioni di polimerizzazione. Provenienza e settore di impiego dei polimeri. I polimeri e l’ambiente: meccanismi di degradazione dei polimeri (cenni).

Modulo 8–– Lipidi


Lipidi definizione e distinzione tra saponificabili e insaponificabili. La glicerina e gli acidi grassi (saturi ed insaturi) I grassi e gli oli: gli esteri del glicerolo o gliceridi. Saponificazione dei trigliceridi:il sapone ed il loro potere detergente. Sfingolipidi e glicolipidi (cenni). I lipidi insaponificabili (cenni).

ATTIVITA’ DI LABORATORIO


Le attività di laboratorio hanno riguardato gli argomenti del programma di studio.

In particolare le attività sperimentali svolte sono di seguito riportate:



  • Riconoscimento di alcoli e fenoli

  • Prove di miscibilità e classificazione delle sostanze

  • Sntesi dell’aspirina

  • Utilizzo del microscopio ed allestimento di vetrini

  • Estrazione della caseina

  • Estrazione della piperina e della trimiristina

  • Estrazione anetolo e ossidazione ad acido anisico

  • Estrazione trimiristina e successiva TLC

  • Estrazione caffeina



Colleferro, 05.06.2012

Le insegnanti:










Giuseppa ORDILE

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Maria Luisa RUGGERO

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Gli studenti:













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