Programma modulare chimica organica



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24.01.2018
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PROGRAMMA MODULARE CHIMICA ORGANICA

CLASSE III A. S. 2003/2004



Insegnanti: prof Alfredo Tifi e prof.ssa Eugeni Barbara

Testo: Valitutti, Fornari, Gando “Chimica organica, biochimica e laboratorio”

Metodi di insegnamento e strumenti di lavoro

- Brevi presentazioni interattive, con esemplificazioni, modelli molecolari, audiovisivi, software didattici (CmapTools, Chem Sketch)


- Esercitazioni a gruppi in classe

- Dimostrazioni in laboratorio (LabDim)

- Svolgimento di consegne a gruppi in laboratorio (LabGru, comprende problem solving, analisi, preparazioni, esercitazioni guidate)

- Lettura del libro di testo

- Utilizzo Vademecum, cataloghi, Handbook CRC e ricerche internet

- Utilizzo di ambienti collaborativi per inserire e scambiare rapporti di lavoro e documenti

- Test in rete

- Recupero in itinere o con sospensione della programmazione se necessario




Sistemi di verifica e valutazione

- Valutazione basata sull’osservazione sistematica in laboratorio (allegata)

- Verifica rapporti di laboratorio e quaderno di laboratorio


- Controllo esercizi per casa

- Brevi esercizi alla lavagna con colloquio

- Controllo degli esercizi assegnati per casa

- Test a gruppi a fine unità

- test in rete

- Verifiche scritte fine modulo



PERCORSO LONGITUDINALE e PARALLELO: “LAB DI MICROBIOLOGIA”



Obiettivo generale Conoscere le più comuni procedure operative, strumentazioni e principi fondamentali del laboratorio di microbiologia.

Modulo LM 1 Il microscopio

Obiettivo generale


Saper utilizzare il microscopio ottico e realizzare semplici preparati da osservare, colorati e non.

Competenze


- Utilizzare il microscopio ottico con tutto il set di obiettivi a disposizione

- Saper scegliere gli obiettivi e le condizioni di osservazione adatte per un dato campione

- Preparare un semplice vetrino per osservazione a fresco

- Preparare un vetrino con colorazione semplice, sia a fresco che con fissazione



Concetti e conoscenze


Il microscopio: componenti, funzioni, concetti di potere risolutivo, profondità di campo, ampiezza del campo visivo, calcolo degli ingrandimenti; tipi di colorazione; parti della cellula.
Unità didattica LM 1.1 Mettere a fuoco

Conoscenza delle parti del microscopio ottico e delle loro funzioni


Potere risolutivo e dipendenza da indice di rifrazione e lunghezza d’onda,

Fattore d’ingrandimento degli obiettivi, in relazione inversa con la lunghezza focale e la profondità di campo.

Condizioni di illuminazione

Uso dell’obiettivo a immersione



LabGru Osservazione di un preparato e tecnica di messa a fuoco e osservazione

LabGru Problem solving: determinare il diametro approssimativo di un capello

Tempo: 8 ore,

Periodo: durante il modulo Org. 0




Unità didattica LM 1.2 Preparare e osservare

Classificazione dei microorganismi

LabGru Preparazione di un vetrino e osservazione con vetrino a goccia pendente di cellule di lievito e di protozoi


LabGru Come sopra, con colorazione semplice.

Tempo: 2 ore

Periodo: durante il modulo Org. 1

MODULO LM 2 STERILIZZAZIONE E DISINFEZIONE


Competenze

Al termine dell’unità didattica l’alunno deve:



  1. saper preparare il materiale per la sterilizzazione;

  2. conoscere i più comuni metodi di disinfezione e di sterilizzazione.

  3. saper controllare l’avvenuta sterilizzazione.


Concetti e conoscenze: definizione dei termini sterilizzazione e disinfezione, sterilizzazione tramite il calore secco e umido, disinfezione con agenti chimici e fisici. Uso dell’autoclave e della cappa a flusso laminare. Metodi di controllo.

Tempo: 10 ore. Periodo: durante il modulo 2

MODULO PREPARATORIO Org. 0 MOLECOLE E SOSTANZE

Prerequisiti


  • Concetto di atomo, elemento

  • Sostanze pure e miscugli

  • Conoscere l’organizzazione degli elementi nel Sistema Periodico

  • Distinguere metalli e nonmetalli



Obiettivo generale Comprendere che ad ogni aggregato regolare di atomi o struttura molecolare corrisponde una sostanza con un insieme di proprietà caratteristiche, che la formula molecolare ha una corrispondenza precisa con il numero di atomi di ogni elemento della molecola (i.e. non è un fatto matematico che ammette semplificazioni degli indici), che la formula di struttura rappresenta la reale disposizione spaziale di tali atomi nella molecola e la distribuzione di densità di carica elettrica, dalla quale dipendono sia il modo di interagire della molecola con altre molecole uguali o diverse, sia tutte le proprietà della sostanza, comprese la pericolosità per l’uomo e l’ambiente.




Obiettivi specifici


  1. Saper effettuare alcune determinazioni fondamentali per la caratterizzazione delle sostanze: punto di fusione, punto di ebollizione, test di solubilità in acqua e in solvente organico

  2. Decifrare le strutture molecolari compatte, ricavarne la formula bruta, e scriverle complete di cariche elettriche, in notazione di Lewis

  3. Completare le coppie elettroniche libere e riconoscere le cariche elettriche sugli atomi in base alla regola dell’ottetto e al numero di legami covalenti.

  4. Distinguere legami ionici e covalenti, riconoscere la presenza di legami polari in base alla differenza di elettronegatività.

  5. Prevedere la geometria di una molecola, in base alla teoria VSEPR, e stabilire la sua polarità

  6. Riconoscere la capacità di formare legami a idrogeno di una molecola

  7. Prevedere la solubilità in acqua di una molecola in base alla presenza di gruppi polari e di idrogeni polarizzati.

  8. Reperire dati e proprietà delle sostanze (m.p., b.p., formula e M.W., water solubility., logP o/w, nome IUPAC e in inglese, codice CAS, frasi di Rischio e di Sicurezza, simboli di pericolosità) sulla base della formula, del nome, del codice CAS.


Unità didattica Org 0.1 Il carbonio nel sistema periodico

Modello atomico a strati e notazione Lewis dei primi 18 elementi della tavola periodica

Tetravalenza del carbonio

Prova di Van’t Hoff della tetraedricità del carbonio (struttura caratterizzata dalla maggior simmetria possibile) sulla base dell’unicità del diclorometano (1871)

Capacità del carbonio di formare lunghe catene e anelli. Confronto con atomi “vicini” (N, S, Si)

LabDim Dimostrazione: zolfo normale, S8, e zolfo plastico (instabile) per formazione di lunghe catene Sn. Costruzione di modelli molecolari di strutture a geometria lineare, triangolare planare e tetraedrica. Legami C-C singoli, doppi e tripli. Strutture lineari, ramificate, cicliche.

Tempo 3 ore
Unità didattica Org 0.2 Legame covalente

Legame covalente come attrazione elettrostatica tra elettroni condivisi e noccioli positivi

Legame covalente polare ed elettronegatività; rappresentazione delle cariche parziali  e 

Formazione di ioni per trasferimento elettronico e legame ionico come limite del covalente polare

Rappresentazioni differenziate del legame covalente e del legame ionico

Raggiungimento dell’ottetto e rappresentazione delle coppie elettroniche libere e dei legami

Attribuzione delle cariche elettriche agli atomi di carbonio, azoto, ossigeno e alogeni

Tempo 3 ore
Unità didattica Org 0.3 Struttura molecolare e proprietà

Teoria VSEPR

Simmetria, polarità e apolarità

Legami a idrogeno e regola empirica 1-H 3C



LabDim Solubilità in acqua e odore della serie omologa metanolo, etanolo, 1-propanolo e 1-butanolo.

Legami di Van der Waals (dipoli permanenti, istantanei e indotti)

Solubilità in acqua e in solventi scarsamente polari

Tendenza a sublimare: perché molte sostanze organiche cristalline hanno odori caratteristici



Punto di fusione e di ebollizione di sostanze pure e di miscugli (come valutare l’intervallo dei passaggi di stato)

LabGru Identificazione di sostanze in base a) al punto di fusione, b) al punto di ebollizione, c) alla solubilità in acqua in associazione al punto di fusione, d) alla solubilità in acqua e in acetato di etile associata al p.f. Ricerca delle frasi R, S e delle proprietà oggetto dei test effettuati sui cataloghi e su data base in internet (numero CAS, formula molecolare, nome IUPAC inglese, per trovare punti di fusione ed ebollizione, solubilità in acqua mg/L, logP ottanolo/acqua), liste di sostanze aventi punto di fusione dato, schede di sicurezza.

Tempo 14 ore


MODULO Org. 1 INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA



Prerequisiti


  1. Individuare gli acidi e le basi secondo la definizione di Arrhenius.

  2. Obiettivi del modulo precedente



Obiettivo generale


Riconoscere e denominare le strutture idrocarburiche di base e i principali gruppi funzionali e classificare i composti organici (come reattivi nucleofili, elettrofili, acidi/basi di Bronsted, per stato di ossidazione) e classificare per grandi tipi le reazioni organiche.

Obiettivi specifici:

Alla fine del modulo l’alunno deve saper:





  1. Classificare, assegnare i nomi e disegnare le formule di struttura (da idrogeni e carboni espliciti, fino a scheletriche, note come bond-line formulas o carbon skeleton diagrams, cioè con carboni e idrogeni impliciti) degli idrocarburi e dei radicali idrocarburici partendo dal nome

  2. Descrivere gli aspetti chimico, elettronico, geometrico ed energetico dei legami doppi e tripli;

  3. Riconoscere i principali gruppi funzionali e in particolare quelli acidi e basici secondo Brönsted

  4. Riconoscere gli eteroatomi in una sostanza con saggi di laboratorio

  5. Separare sostanze in base alla diversa solubilità e comportamento acido base

  6. Riconoscere una sostanza in base alla solubilità, al punto di fusione e al comportamento acido-base

  7. Purificare sostanze tramite cristallizzazione

  8. Separare una miscela liquida tramite distillazione

  9. Separare un miscuglio tramite estrazione con solvente

  10. Effettuare la cromatografia su strato sottile per separare miscugli e riconoscere impurezze

  11. Determinare il numero di atomi d’idrogeno in base al numero di carboni, atomi di N, cicli e legami multipli e viceversa determinare l’indice d’idrogeno sulla base della formula molecolare.

  12. Generare gli isomeri possibili a partire da una formula molecolare

  13. Riconoscere rotazioni interne delle molecole e le conformazioni con minor ingombro sterico e tensione di legame

  14. Scrivere le forme limite di risonanza di semplici molecole, anche usando la notazione con le frecce per passare da una forma all’altra

  15. Individuare centri elettrofili e nucleofili

  16. Determinare lo stato di ossidazione del carbonio nelle principali classi di composti

  17. Valutare la stabilità e la polarità delle molecole sulla base della risonanza e degli effetti induttivi

  18. Descrivere la formazione-scissione dei legami omolitica ed eterolitica

  19. Prevedere e valutare le principali proprietà fisiche degli idrocarburi

  20. Scrivere i prodotti probabili delle reazioni di alogenazione radicalica, sostituzione nucleofila ed elettrofila e addizione elettrofila da reagenti dati e, viceversa, individuare i reagenti da prodotti dati e classificare le reazioni per classi principali.



Unità Didattica Org 1.1 Estrazione con solventi

Salificazione di sostanze apolari aventi comportamento acido e basico.

Rappresentazione 3D delle strutture della caffeina, acetanilide e acido salicilico

Concetto di Indice Deficienza di idrogeno e conteggio indiretto idrogeni per ricavare formule brute molecolari. Utilizzo di detto concetto per determinare strutture isometriche semplici.

Concetto di ripartizione e coefficiente di ripartizione.

Lab Gru: POS per la procedura di estrazione con imbuto separatore; separazione di un acido, una base da un composto neutro e relativo POS

LabGru: Problem solving: separazione di due sostanze

Lab Dim:estrazione in continuo: estrazione con Soxhlet. Estrazione dei grassi dalle farine e dai semi di arachidi , nocciole ecc.

Tempo: 18 ore

Unità Didattica Org 1.2 Cristallizzazione e cromatografia su strato


Tecniche di cristallizzazione

LabDim cristallizzazione di acido salicilico impuro di acido benzoico

Tecnica di cromatografia su strato



LabGru cromatografia miscela di caffeina, acido salicilico e acetanilide.

LabGru Cristallizzazione caffeina estratta dal thè e confronto cromatografico con caffeina pura.

Tempo: 15 ore




Unità didattica Org 1.3 analisi qualitativa e logica chimica


Legami doppi e tripli, anelli e vari tipi di isomeria

Nomenclatura idrocarburi alifatici

Coniugazione e strutture limite di risonanza. Aromaticità e regola di Huckel

Nomenclatura idrocarburi aromatici

Reazioni con bromo: sostituzioni radicaliche, aromatiche e addizioni alle in saturazioni C=C.

LabDim: riconoscimento vari idrocarburi incogniti con bromo. Es: n-ottano, isoottano, clorobenzene

Stabilità delle basi coniugate organiche



LabGru: saggio di Lassaigne, ricerca degli elementi zolfo , azoto e alogeni.

Strutture molecolari delle classi principali e loro proprietà chimico – fisiche e acido – base.



Identificazione di una sostanza appartenente a un elenco, in base alla presenza di eteroatomi, alla solubilità in H2O e pH della soluzione risultante, HCl, NaOH, NaHCO3 e conferma tramite punto di fusione.

Tempo: 30 ore

Unità didattica Org 1.4 Distillazione

distillazione semplice, preparazione dell’acquavite. Distillazione frazionata e miscele azeotropiche. Distillazione in corrente di vapore: estrazione degli oli essenziali dai semi di anice, dai chiodi di garofano e dalle stecche di cannella.

Stati di ossidazione del carbonio organico

Estrazione dell’anetolo ed ossidazione ad acido anisico.


Tempo: 16 ore

MODULO Org. 2 GRUPPI FUNZIONALI E REAZIONI PRINCIPALI



Prerequisiti: obiettivi del modulo precedente
Obiettivo generale conoscenza delle proprietà, struttura, usi, preparazioni – conversioni e reattività dei principali composti organici funzionalizzati.
Obiettivi specifici

Alla fine del modulo l’alunno deve saper:





  1. classificare i composti organici in base ai gruppi funzionali in essi presenti

  2. descrivere e confrontare le proprietà fisiche

  3. citare esempi di sostanze organiche di comune reperibilità, per ciascun gruppo funzionale studiato

  4. descrivere possibili metodi di preparazione e la reattività di semplici composti organici funzionalizzati (composti aromatici, alogenuri, alcoli, eteri, fenoli, ammine, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici)

  5. individuare reagenti o prodotti delle principali reazioni (SEA, SN2, SN2 all’equilibrio, ossidazioni e riduzioni, addizioni al carbonile, SNAC), sulla base del meccanismo generale di attacco reagente substrato, quando è opportuno

  6. riconoscere tramite saggi chimici e spettroscopia IR la presenza di alcuni gruppi funzionali

  7. riconoscere i centri chirali nelle molecole e misurare l’attività ottica delle soluzioni

  8. effettuare semplici preparazioni e sintesi.

U.D. Org. 2.1 Idrocarburi aromatici

Contenuti

Struttura del benzene ed aromaticità. Nomenclatura , proprietà chimiche e fisiche del benzene e di alcuni derivati caratteristici. Strutture di risonanza del benzene e dei suoi più importanti derivati. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Reattività ed orientazione nelle SEA.

Obiettivi

Al termine dell’unità didattica deve:


  1. conoscere le regole IUPAC e saperle applicare sia dal nome alla formula che viceversa.

  2. comprendere il concetto di AROMATICITA’e saper costruire le strutture di risonanza.

  3. riconoscere i gruppi attivanti e disattivanti con le conseguenti influenze sulla reattività del benzene e dei suoi derivati più importanti

Tempo 10 ore

U.D. Org. 2.2 Alcoli e fenoli

Contenuti


Alcoli: proprietà fisiche, caratteristiche chimiche e nomenclatura. Metodi di preparazione: idratazione degli alcheni, ossido riduzione dei composti carbonilici e sostituzione nucleofila monomolecolare e bimolecolare degli alogenuri. Competitività con le reazioni di eliminazione.

Fenoli: caratteristiche chimico fisiche fondamentali. Reazioni redox con KmnO4. Saggio di Lucas per il riconoscimento degli alcoli. ( Saggio di riconoscimento del fenolo.)


Obiettivi

Al termine dell’unità didattica l’alunno deve:


  1. conoscere le regole IUPAC e saperle applicare sia dal nome alla formula che viceversa.

  2. saper eseguire in laboratorio i saggi utili per il riconoscimento degli alcoli.

  3. conoscere i contenuti e utilizzare le informazioni per ipotizzare reazioni caratteristiche o di preparazione per gli alcoli più comuni.

Tempo 12 ore




U.D Org. 2.3 Ammine


Contenuti

Nomenclatura e proprietà fisiche. Metodi di preparazione:reazione di aloamminazione e riduzione di conposti azotati. Prove di solubilità . Proprietà chimiche e reattività: basicità e reazioni di nitrosazione delle ammine alifatiche e aromatiche.


Obiettivi

Al termine dell’unità didattica l’alunno deve:


  1. conoscere le regole IUPAC e saperle applicare sia dal nome alla formula che viceversa.

  2. saper eseguire in laboratorio i saggi utili per il riconoscimento delle ammine.

  3. conoscere i contenuti e utilizzare le informazioni per ipotizzare reazioni caratteristiche o di preparazione per le ammine alifatiche e aromatiche.

Tempo 10 ore

U.D Org. 2.4 Aldeidi e chetoni

Contenuti


Nomenclatura e proprietà fisiche. Metodi di preparazione per ossido riduzione. Reazione di addizione di alcol e formazione di acetali. Tautomeria e condensazione alcolica. Reazione con 2,4- dinitrofenilidrazina, saggio di Tollens e di Fehling per il riconoscimento del gruppo carbonilico.

Obiettivi

Al termine dell’unità didattica l’alunno deve:


  1. conoscere le regole IUPAC e saperle applicare sia dal nome alla formula che viceversa.

  2. saper eseguire in laboratorio i saggi utili per il riconoscimento della funzione carbonilica.

  3. conoscere i contenuti e utilizzare le informazioni per ipotizzare reazioni caratteristiche o di preparazione per aldeidi e chetoni.

Tempo 12 ore

U.D. Org. 2.5 Acidi carbossilici e derivati

Contenuti


Nomenclatura e caratteristiche fisiche. Metodi di preparazione. Proprietà chimiche: prove di solubilità e reazioni di salificazione. Sostituzione nucleofila acilica : meccanismo tetraedrico.

Reazione di saponificazione.

Nomenclatura e reazioni di sostituzione nucleofila acilica per i derivati degli acidi carbossilici.

Obiettivi


Al termine dell’unità didattica l’alunno deve:

  1. conoscere le regole IUPAC e saperle applicare sia dal nome alla formula che viceversa.

  2. saper eseguire in laboratorio i saggi o prove di solubilità utili per il riconoscimento della funzione carbossilica.

  3. conoscere i contenuti e utilizzare le informazioni per ipotizzare reazioni caratteristiche o di preparazione per gli acidi carbossilici e derivati.

Tempo 14 ore

MODULO QUALITÀ E SICUREZZA NEL LABORATORIO

Prerequisiti: saper utilizzare internet e i fogli elettronici.



Contenuti: legge 626/94, studio applicato al laboratorio chimico. Simboli di pericolo, consigli di prudenza, norme di comportamento nel laboratorio chimico, misure di pronto soccorso. La sicurezza nel laboratorio biologico, norme di comportamento. Il quaderno di laboratorio.

Obiettivi

Al termine del modulo l’alunno deve:



  1. conoscere e seguire le norme di comportamento in laboratorio;

  2. conoscere i simboli di pericolo e saperli riprodurre per etichettare i reagenti in uso nel laboratorio;

  3. costruire un reagentario personalizzato con le caratteristiche chimico-fisiche delle sostanze presenti nel laboratorio scolastico;

  4. saper ricercare attraverso mezzi informatici una scheda di sicurezza e saperla interpretare.

Metodologia e mezzi: uso di internet, ricerca su manuali di prodotti chimici, uso delle schede di laboratorio, utilizzo di Excel.

Verifiche: controllo sistematico del quaderno di laboratorio. Questionari vero/falso.

Tempi: 30 ore comprensive di verifiche.

Periodo: durante tutto l’anno scolastico

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Insegnanti

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San Severino Marche 27/10/2003 _______________________________
Allegato: Tabella condivisa tra tutti i laboratori per l’osservazione sistematica e la valutazione



Macro Indicatori



Principali elementi da rilevare


Peso

A. Organizzazione del lavoro, pianificazione, riflessione critica

  1. Lo studente conosce le procedure e presta attenzione quando queste sono mostrate, prendendo opportunamente appunti.

  2. Pianifica le attività e le coordina con i compagni in modo da ridurre i tempi morti;

  3. Progetta procedure risolutive in situazioni che presentano elementi di novità;

  4. Contribuisce alle riflessioni post-lab e all’analisi critica dell’operato e dei risultati ricavati in laboratorio.




B. Padronanza e accuratezza delle procedure

  1. Assume un comportamento corretto nei confronti dell’insegnante e dei compagni.

  2. Sceglie apparecchiature e procedure adeguate allo scopo e al range di misura richiesto e ottiene risultati conformi;

  3. Si attiene alle procedure operative standard e alle istruzioni operative delle apparecchiature o segue con accuratezza le istruzioni ricevute, le osservazioni e la registrazione dei dati.




C. Osservazione di norme di sicurezza e gestione corretta delle risorse

  1. utilizza dispositivi di protezione individuale, rispettando le frasi di rischio dei materiali manipolati;

  2. rispetta le norme di sicurezza e le istruzioni operative sull’uso, la cura, e il buon funzionamento delle apparecchiature;

  3. rispetta le disposizioni per lo smaltimento dei rifiuti.

  4. Mantiene ordinati e puliti i settori assegnati e il posto di lavoro




D. Consapevolezza dello scopo e delle ragioni delle operazioni

  1. Per stabilire come procedere si basa sulla conoscenza dei principi base della procedura e del suo scopo.

  2. Fornisce risposte sul significato di quanto ha appena fatto, su quanto sta facendo (es. “perché non si può fare questa stessa operazione in altro modo?”), sui risultati attesi;

  3. Fornisce spiegazioni dei fenomeni osservati.




E. Completezza e correttezza dei rapporti di prova, delle procedure operative standard e altri documenti

  1. Compila correttamente e in modo ordinato i rapporti di prova e le POS.

  2. 1. Riporta tutti i dati necessari all’ottenimento del risultato finale.

  3. Il risultato finale corrisponde ai dati grezzi ottenuti durante la prova.

  4. Annota il corretto numero di cifre significative e utilizza unità di misura appropriate.






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