Quali sono le somiglianze e quali le differenze di due idrocarburi isomeri?



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26.03.2019
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Quali sono le somiglianze e quali le differenze di due idrocarburi isomeri?

Separa e riconosci due idrocarburi isomeri, con formula C40H56.

I due idrocarburi si chiamano β–carotene e licopene e sono i coloranti rispettivamente della carota e

del pomodoro.

Pomodori, cocomero ed altri vegetali rossi contengono il licopene, un potente e salutare antiossidante, che riduce il rischio del cancro alla prostata. Il beta carotene è l’altro antiossidante e colorante caratteristico della carota, presente anche nella lattuga e in molti altri vegetali e frutta, che migliora la qualità della vista notturna.


Prima di iniziare l’investigazione, l’insegnante ti spiegherà come si separano le sostanze dei miscugli per via cromatografica e ti consegnerà

- un estratto dei due coloranti in benzina [1];

- un capillare di vetro;

- una lastrina cromatografica ritagliata (3 x 7 cm) da un foglio di alluminio Kieselgel 60 Merck;

- un becher da 100 mL a collo alto, che servirà come camera di sviluppo cromatografica.
ATTENZIONE indossa sempre gli occhiali di protezione, il camice e i guanti monouso di gomma.

L’investigazione deve essere condotta SOTTO CAPPA ASPIRANTE.


I due idrocarburi, C40H56, hanno uno scheletro di otto unità di isoprene CH2=C(CH3)–CH=CH2;

la molecola del licopene si costruisce in questa maniera:

- si legano testa–coda le prime quattro unità di isoprene (parte A);

- si legano nello stesso modo le altre quattro unità di isoprene (parte B);

- A e B rappresentano le due metà della molecola di licopene, che vengono congiunte, questa volta, l’una in opposizione all’altra, in modo da avere una molecola perfettamente simmetrica rispetto al centro.

In base alla struttura del licoprene appena descritta, rispondi alle seguenti domande:




  • Se il licopene, C40H56, viene completamente idrogenato, qual è la sua formula bruta di idrocarburo saturo ramificato?

  • Il beta carotene, l’altro isomero C40H56, anche dopo completa idrogenazione, contiene quattro idrogeni in meno, rispetto al licopene. Che cosa ti suggerisce tale risultato sperimentale?

  • I due idrocarburi insaturi, con formula C40H56, quanti doppi legami o cicli contengono?

  • Qual è la struttura del licopene?

  • Cerca la struttura su libri di chimica organica o su Internet (verifica l’attendibilità della fonte!) e confrontala con la struttura che ha costruito.

[1] Per l’estrazione, il docente ha usato 3 g di polpa di carota, 3 g di concentrato di pomodoro, 10 mL di benzina per smacchiatore, Na2SO4 anidro, il disidratante che trattiene l’acqua, un becher e una bacchetta di vetro.



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Questo file è una estensione online del corso Valitutti, Tifi, Gentile



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