Sublimazione dello iodio



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22. Ossidazione di aldeide ad acido carbossilico: reattivo di Tollens

Le aldeidi sono composti organici contenenti un gruppo funzionale costituito da un carbonio carbonilico a cui sono legati un atomo di idrogeno e un generico gruppo R. Le aldeidi si ossidano molto facilmente ad acidi carbossilici ad opera dei più comuni ossidanti, quali permanganato e bicromato, ma anche ad opera di reagenti più blandi quali ioni argento e rame.

In questa esperienza la benzaldeide verrà ossidata ad acido benzoico mediante il reattivo di Tollens [Ag(NH3)2]+.

Il reattivo di Tollens viene preparato facendo reagire nitrato di argento AgNO3 con idrossido di sodio NaOH con formazione di ossido di argento:

2 AgNO3 + 2 NaOH → 2 NaNO3 + Ag2O + H2O

L’ossido di argento viene solubilizzato con aggiunta di ammoniaca in eccesso, con conseguente formazione dello ione diamminoargento [Ag(NH3)2]+:

Ag2O + 4 NH3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]+ + 2 OH-

Le aldeidi riducono lo ione diamminoargento ad argento metallico e dato l’ambiente basico della soluzione, le aldeidi si ossidano al sale dell’acido carbossilico.

La semireazione di riduzione dello ione diamminoargento è:

[Ag(NH3)2]+ + 1 e- → Ag + 2 NH3

La semireazione di ossidazione di un’aldeide in condizioni basiche è:

RCHO + 3 OH-→ RCOO- + 2 H2O + 2 e-

La reazione che avviene complessivamente è:

2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + 3 OH-→ RCOO- + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O



Dalla soluzione incolore si ottiene un precipitato grigio di argento metallico
Argomenti:

Ossidazione di aldeidi ad acidi carbossilici

Materiale:

  • Acqua distillata

  • AgNO3 soluzione al 5%

  • NaOH soluzione al 5%

  • NH4OH soluzione al 2%

  • benzaldeide

Strumenti:

  • Provette

Procedimento:

Introdurre nella provetta 2 ml di soluzione di AgNO3 ed aggiungere immediatamente 0,5 ml di soluzione di NaOH. Mescolare il tutto ed aggiungere la soluzione di NH4OH sempre mantenendo l’agitazione, in quantità sufficiente a sciogliere tutto il precipitato. Nel caso in cui dopo aver riempito la provetta per metà non si nota la dissoluzione di tutto il precipitato, non aggiungere altro NH4OH, ma lasciar depositare sul fondo il precipitato e far decantare la soluzione che verrà poi usata per il saggio.

Trasferire la soluzione di reattivo di Tollens in un’altra provetta e aggiungere 2 gocce di benzaldeide. Agitare e lasciar riposare per almeno 10 minuti.
Risultato:

La formazione dello specchio di argento sulla provetta indica l’avvenuta ossidazione della benzaldeide.

Sicurezza:




Indicazioni di Pericolo

Consigli di Prudenza




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