Xvii edizione


Il 5-metil- 1,4-esadiene ha la seguente struttura



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Il 5-metil- 1,4-esadiene ha la seguente struttura



L’attacco dell’ozono ai due doppi legami produce CH2O CHOCH2CHO (CH3)2CO

La risposta corretta è C

[ 37 ] Indicare quale prodotto si ottiene da una condensazione aldolica fra :

Soluzione


Il legame C=O è costituito da un legame σ e da un legame π. Si ha infatti il legame σ si ottiene per la sovrapposizione di un orbitale sp2 del carbonio e un orbitale 2p dell’ossigeno mentre il legame π si forma per sovrapposizione degli orbitali 2pz del carbonio e dell’ossigeno.

Nel legame C=O vi è una notevole differenza di elettronegatività fra il carbonio e l’ossigeno e la nuvola elettronica è fortemente posizionata verso l’ossigeno,e si ha una forma dipolare di risonanza, nella quale il carbonio ha una carica positiva e l’ossigeno una carica negativa.

Quando si tratta un’aldeide contenente idrogeni in α al carbonile con un catalizzatore basico (NaOH acquoso) si osserva l’attacco dell’ OH- all’H in alfa al carbonile formando un carboanione,pertanto, nel caso in esame si forma il carboanione

Questo carboanione attacca il C del Gruppo carbonilico dell’ altra molecola










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