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Si ottiene il compost c
[ 38 ] Indicare quale alogenuro fra quelli sotto riportati può subire più facilmente una reazione di tipo SN1 :

Cl
Cl

Cl

Cl


A)

B)

C)

D)











Soluzione

I meccanismi di sostituzione nucleofila nei composti organici, possono essere di due tipi SN1 ed SN2 .

Il meccanismo della reazione SN1 procede con due stadi: il primo stadio determina la velocità complessiva della reazione e prevede la formazione di un carbocatione intermedio:

R-X → R+ + X- (stadio lento) e successivamente l'attacco nucleofilo al carbocatione:

R+ + Nu- → R-Nu (stadio veloce) e la reazione è quindi del primo ordine.



Come si vede, il carbocatione intermedio ha struttura planare ed il sostituente può attaccarlo dai due lati, ciò significa che se si parte da un composto otticamente attivo si ottiene una miscella racemica. Per quanto riguarda la stabilità del catione, si formano più facilmente I carbocationi terziari più stabili dei secondari e dei primari. Si deduce che tra I composti del quesito si forma più facilmente il carbocatione del compost C. Infatti pur essendo il compost D un cloruro terziario come C, avendo una catena CH3CH2 l’effetto induttivo sul C legato al Cloruro è inferiore quindi è più facile che la sostituzione SN1 avvenga con il composto C.





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