Xvii edizione


[39 ] Indicare il principale prodotto finale X che si ottiene tramite la seguente sintesi



Scaricare 5.43 Mb.
Pagina41/48
29.03.2019
Dimensione del file5.43 Mb.
1   ...   37   38   39   40   41   42   43   44   ...   48
[39 ] Indicare il principale prodotto finale X che si ottiene tramite la seguente sintesi :



Soluzione


La nitrazione avviene in para e non in meta poichè CH3-CH2- orienta in para. Risposta corretta A


[ 40 ] Indicare il principale prodotto finale X che si ottiene tramite la seguente sintesi :



H O

  1. CH3MgCl


2

H O, H+

X

  1. H2SO4 a caldo

  2. H2, Ni

OH

X = A) B) C) D)




Soluzione

Risposta corretta D


[ 41 ] La vincamina è un farmaco alcaloide estratto dalla Vinca minor . Indicare per i tre carboni indicate la configurazione assoluta R/S , utilizzando le regole di Cahn - Ingold - Prelog :

H

N



N

a b c


O

H C C CH


3 O OH

2

CH3







  1. a = S ; b = R ; c = S

  2. a = R ; b = R ; c = S

  3. a = S ; b = S ; c = S

  4. a = S ; b = R ; c = R

soluzione


Per attribuire la configurazione R o S ad una molecola le regole CIP sono le seguenti:
1 identificare quali e quanti elementi stereogenici sono presenti

2 Costruzione del grafico ramificato intorno agli elementi stereogenici che rappresenti la connettività

degli atomi legati all’elemento

3 Determinare in base alle regole le priorità dei leganti

4 Attribuire alla configurazione l’appropriato descrittore sulla base delle priorità facendo riferimento

ad uno standard esterno arbitrario


Sottoregole REGOLE CIP

1 Atomi a numero atomico maggiore precedono atomi a numero atomico minore

2. Atomi a numero di massa maggiore precedono atomi a numero di massa minore

3. Doppi legami cis precedono doppi legami trans

4. Se nei leganti ci sono degli stereocentri quelli R precedono quelli S.

Se ci sono più stereocentri: RR > SS; RS > SR.
Nel caso del Carbonio a possiamo la più bassa priorità è data dal Gruppo OH per cui il secondo grupo si trova a sinistra ed il
[ 42 ] Indicare il prodotto principale per la seguente reazione :
Br


Br

HBr
perossidi Br

Br





Condividi con i tuoi amici:
1   ...   37   38   39   40   41   42   43   44   ...   48


©astratto.info 2019
invia messaggio

    Pagina principale