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A)

B)

C)

D)

Normalmente gli acidi alogenidrici, HCl, HBr, HI, si sommano regolarmente agli alcheni per formare gli alogeno-alcani. La reazione è una addizione elettrofila che segue la regola di Markovnikov.

L'H+ si lega quindi sul carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l’alogenuro si lega sul carbonio più sostituito, quello che forma il carbocatione più stabile.

Tuttavia, In presenza di perossidi, luce si generano radicali liberi e si verifica una reazione di addizione di HBr al doppio legame di un alchene e contrariamente a quanto detto prima, orientazione è anti-Markovnikov, cioè l'idrogeno si lega al carbonio più sostituito mentre l'alogeno si lega al carbonio meno sostituito. La reazione ha natura radicalica.

Si ha inizialmente la scissione omolitica dell'acido bromidrico.
RO-OR  RO. RO. + HBr  H+ + Br.
l'atomo di bromo si addiziona al doppio legame per dare un radicale intermedio al carbonio

nel caso specifico il bromo si lega all’atomo di carbonio del doppio legame meno sostituito che fornisce un radicale più stabile (l'ordine di stabilità dei radicali di carbonio è: terziario > secondario > primario).


Questo reagisce successivamente con una molecola di HBr generando il prodotto finale



Br
assieme ad un altro radicale di bromo che continua a reagire e si ha una catena di reazione radicalica.


La reazione ha termine quando

HCl ed HI contrariamente ad HBr seguono la regola di Markovnikov.

Risposta corretta B

[ 43 ] Indicare il prodotto per la seguente reazione :

soluzione


Aldeidi e chetoni reagendo con ammine secondarie formano le enamine secondo le reazioni:

Pertanto si ottiene il composto D

[44 ] Indicare l’affermazione errata fra le seguenti, riguardanti le reazioni degli alogenuri :
A) Nel meccanismo SN1 la reazione procede con legge cinetica del 1º ordine

B) Nel meccanismo SN2 gli alogenuri terziari reagiscono più velocemente dei primari

C) Nel meccanismo SN1 sono possibili trasposizioni

D) Nel meccanismo SN1 si ha racemizzazione totale o parziale

Soluzione

Con SN2 indica una sostituzione,nucleofila bimolecolare, descritta dallavelocità di reazione V = k [Nu] [R-LG].

Ciò implica che vi è un'interazione tra due specie, il nucleofilo e il substrato organico.


L'attacco del nucleofilo avviene sul carbonio con la carica positiva parziale come risultato del legame polare esistente nella molecola (dovuto al Gruppo uscente)

Questo percorso di reazione è detto un processo concertato (passo singolo) come mostrato dai seguenti diagrammi di coordinate di reazione, in cui vi è un attacco simultaneo del nucleofilo e lo spostamento del gruppo in partenza

Le reazioni SN2 non hanno intermedi ma un singolo stato di transizione (TS).

In un SN2 si ha la formazione simultanea del legame carbonio-nucleofilo e la rottura del legame del gruppo che lascia il carbonio, quindi, la reazione procede attraverso un TS in cui il C centrale è parzialmente legato a cinque gruppi:

Come conseguenza dei requisiti sterici,le molecole meno altamente sostituite(vale a dire con più piccoli gruppi legati al C ) favoriranno una reazione SN2 rendendo più facile il raggiungimento dello stato di transizione.Infatti la reattività è :

CH3- > CH3CH2- > (CH3)2CH- > (CH3)3C-

Ne consegue che la proposizione errata è la B in quanto I composti terziari reagiscono meno velocemente per motivi sterici.





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