Xvii edizione



Scaricare 5.43 Mb.
Pagina43/48
29.03.2019
Dimensione del file5.43 Mb.
1   ...   40   41   42   43   44   45   46   47   48
[
[ 45 ] Ricavare i reagenti necessari per ottenere l’alcol in oggetto tramite lo schema riportato :

OH


+

in etere

a b




2

H O, H+

+

Mg O
A)

Cl


Cl

O + Mg


  1. O + Mg Cl



+

O

  1. Mg

Cl

Soluzione

I reagenti di Organolito o Grignard reagiscono con il gruppo carbonile, C = O, in aldeidi o chetoni per dare alcoli. I sostituenti sul carbonile determinano la natura del prodotto alcolico. L'addizione al metanol(formaldeide) dà alcoli primari.L'aggiunta ad altre aldeidi dà alcoli secondari. L'aggiunta ai chetoni dà alcoli terziari.

L’ambiente di lavoro acido converte un sale di alcossido metallico intermedio nell'alcool desiderato attraverso una semplice reazione acida.


La reazione procede in due step:


Step1 Step 2

Step 1:


Il nucleofilo C nel reagente organometallico che è carico ∂+ si aggiunge all'elettrofilo C del gruppo carbonile che è polare in quanto gli elettroni dal C = O si spostano verso l’ossigeno che è molto più lelettronegativo creando un complesso di alcossido di metallo intermedio.
Step 2

Questa è la fase in cui si ottiene l’alcol cioè si una semplice reazione acido / base. La protonazione dell'ossigeno alcossido crea il prodotto alcolico dal complesso intermedio.

Nel quesito si nota che solo il reagente CH3 CHO può fornire il prodotto richiesto quindi la risposta corretta è B




Condividi con i tuoi amici:
1   ...   40   41   42   43   44   45   46   47   48


©astratto.info 2019
invia messaggio

    Pagina principale