Xvii edizione


[ 46 ] Indica i reagenti corretti nella seguente sintesi in tre passaggi : Cl 2 3 HO C O I



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[ 46 ] Indica i reagenti corretti nella seguente sintesi in tre passaggi :

Cl
2 3


HO C O

I = CH3Cl , AlCl3 II = SO3 , H2SO4 III = Cl2 , FeCl3 IV = KMnO4


  1. 1= I 2= IV 3= III

  2. 1= III 2= I 3= IV

  3. 1= I 2= II 3= IV

  4. 1= III 2= I 3= II

Soluzione

La reazione 1 deve essere la metilazione del benzene che avviene mediante reazione di Friedel-Crafts

con il seguente meccanismo:

Si forma prima gruppo elettrofilo CH3+



Poi si ha il primo stadio della reazione



Quindi il secondo stadio



L' H viene rimosso dallo ione AlCl4- che si è formato contemporaneamente all'elettrofilo CH3 +. Il catalizzatore cloruro di alluminio viene rigenerato in questo secondo stadio.

La seconda reazione non può essere la clorurazione del metilbenzene perchè questo orienta principalmente in orto para ed il prodotto ha il cloruro in meta, infatti se cloruriamo il metilbenzene avremo:

Pertanto la seconda reazione è l’ossidazione del metile con permanganato per formare il Gruppo acido.

A questo punto possiamo clorurare(terza reazione ) perchè COO- orienta in meta


La risposta corretta è A


[ 47 ] Elencare i seguenti composti in ordine di reattività crescente nei confronti di reagenti nucleofili :

1: Acetato di metile 2: Acetammide 3: Anidride acetica 4: Cloruro di acetile 5: Acetato di sodio






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