Xvii edizione


A) 5 < 1 < 2 < 3 < 4 B)



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A) 5 < 1 < 2 < 3 < 4

B) 5 < 2 < 1 < 3 < 4

C) 2 < 1 < 5 < 4 < 3

D) 1 < 2 < 5 < 4 < 3

1 2 3 4 5



soluzione


I reattivi nucleofili sono quei reattivi che possiedono una carica negativa ed attaccano il C che nella molecola possiede una carica parziale positiva.Da non confondere la nucleofilia con la basicità in quanto :

la basicità è una misura di quanto prontamente un atomo dona la sua coppia di elettroni al protone ed è una proprietà termodinamica.

La nucleofilia è invece la misura di quanto prontamente un atomo dona la coppia di elettroni ad atomi diversi da H+ ed è una proprietà cinetica

Da quanto esposto, è l’apertura del doppio legame con l’ossigeno carbonilico che regola l’attacco al C e tanto più favorita è l’apertura tanto più è grande la reattività nei confronti del nucleofilo.

Pertanto dalle strutture proposte si nota che la minore reattività deve averla l’acetato in quanto il CH3 è un elettronrepulsore, ma essendo l’ossigeno O- ibrido SP2 delocalizza i 2 elettroni rendendo più stabile il carbonile quindi il CO è meno reattivo.

Per lo stesso motivo il composto acetammide è reattivo più del l’acetato in quanto CH3 è elettronrepulsore ed NH2 possiede un doppietto elettronico libero.

Anche il composto acetato di metile possiede un ossigeno legato al C del Carbonile e quindi risulta reattivo ma avendo 2 gruppi metilici il carbonile si apre più favorevolmente dell’ammide.

I due metili dell’anidride acetica conferiscono al CO carbonilico una maggior polarità per cui è più reattivo dell’ acetato di metile.

Infine la molecola più reattiva nei confronti di un nucleofilo è il cloruro di acetile in quanto il cloro è un forte elettron attrattore considerata la grande elettronegatività che possiede, il che determina una migliore apertura del legame.

Da quanto esposto la risposta corretta è B


48 ] Quanti isomeri di struttura corrispondono alla formula molecolare C5H10 ?
A) 6

B) 8


C) 10

D) 12
Soluzione



Risposta corretta D






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