Xvii edizione


Nel caso in esame la prima molecola A non possiede un atomo di C asimmetrico



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Nel caso in esame la prima molecola A non possiede un atomo di C asimmetrico

La seconda molecola non possiede un atomo di C asimmetrico

La terza molecola C non ha atomi di C asimmetrici

La quarta molecola invece presenta un atomo di C legato a 4 gruppi atomici diversi e

cioè: CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 e l’ H e pertanto è l’unica molecola in grado di formare isomeri ottici.
Risposta corretta D
[ 51 ] Basandoti sulle proprietà del gruppo funzionale, individua tra i composti seguenti quello più solubile in acqua :

  1. CH3CH2H

  2. CH3CH2NH2

  3. CH3OCH3

  4. CH3CH2I

soluzione


la solubilità in acqua dipende dalla polarità della molecola in esame essendo l’acqua un solvente polare e dalla possibilità di formare legami idrogeno che ne aumenta la solubilità ; quindi tra le molecule indicate sappiamo che A non è solubile essendo apolare,CH3CO CH3 è polare ed è solubile in acqua quindi lo ioduro che è anch’esso polare è solubile in acqua.

Tra le molecole indicate, CH3CH2NH2 è un composto polare tale da formare la più forte interazione (Legame a Ponte d'Idrogeno) con le molecole d'acqua. Infatti nonostante 'O' sia specie atomica più elettronegativa di 'N', CH3CH2NH2' può fornire H per legami idrogeno con l’acqua mentre ciò non può dirsi per 'CH3-O-CH3', pertanto 'CH3CH3NH2' è la specie chimica più solubile non foss'altro che quest'ultima é anche una Base di Bronsted a causa del doppietto elettronico sull’azoto e perciò forma un equilibrio Acido-Base con il solvente (acqua, H2O)


CH3CH2NH2 + H2O <---> [CH3CH3NH3+] + [OH-]
Risposta corretta B

[ 52 ] Nella reazione di addizione di un alcol a un’aldeide con formazione di un emiacetale :

  1. è necessaria la presenza di un elettrofilo che attacca l’atomo di carbonio polarizzando il doppio legame C = O

  2. il nucleofilo è l’atomo di carbonio del carbonile che attacca l’atomo di ossigeno del gruppo alcolico caricato positivamente

  3. il nucleofilo è l’atomo di ossigeno dell’alcol che attacca l’atomo di carbonio del carbonile caricato positivamente

  4. l’atomo di ossigeno dell’alcol si comporta come una specie elettrofila e attacca il carbonio del gruppo carbonilico

soluzione


Le aldeidi e i chetoni reagiscono con due molecole di alcol mediante catalisi acida per dare premia I semiacetali e poi gli acetali. Il semiacetale che si forma inizialmente per addizione di una molecola di alcol è instabile in genere non è isolabile, ma reagisce con una seconda molecola di alcol e si trasforma velocemente in acetale, un gemdietere.




La reazione, in ambiente acido, è reversibile e quindi l’aldeide viene trasformata nell’acetale se c’è un

eccesso di alcol, mentre l’acetale viene idrolizzato liberando l’aldeide se c’è un eccesso di acqua.


Questo tipo di reazione è utile per proteggere il CO in successive reazioni infatti si usa l’etandiolo.

Dale reazioni viste sopra è l’ossigeno che attacca il C del carbonile e quindi è il nucleofilo.

Risposta corretta C
[ 53 ] Un estere con 6 atomi di carbonio viene idrolizzato in presenza di quantità catalitiche di una base

e si ottengono due composti, uno dei quali è un acido a 4 atomi di carbonio con una ramificazione.

Qual è il nome dell’altro prodotto della reazione ?

A) etanolo

B) etilammina

C) etanale

D) dimetiletere

Soluzione

Gli esteri carbossilici in presenza di base e calore si idrolizzano dando origine ad un acido carbossilico e un alcol. Nell’esempio che segue utilizziamo l’estere metilico dell’acido acetico.

Il meccanismo di reazione è divisibile in tre steps:




step1

Il nucleofilo OH attacca il C elettrofilo del gruppo C = O rompendo il legame π e creando l'intermedio tetraedrico.

step2

L'intermedio collassa, riformando il C = O e provoca la perdita del gruppo alcossido, RO-,



formando l'acido carbossilico.

Step3


A questo punto si ha una reazione acido / base. Un equilibrio molto rapido in cui l'alcossido, RO-

funziona come una base che deprotonizza l'acido carbossilico, formando l’alcol corrispondete e lasciando

RCO2-

Nel quesito in esame vi è un estere con 6 atomi di carbonio che dovrebbe essere



CH3CH2COOCH2CH3 in quanto l’alcol ottenuto è CH3CH2OH etanolo e quindi la risposta corretta è A.
[ 54 ] Quale delle seguenti coppie è costituita da isomeri con diverso gruppo funzionale ?

A) acetone , formaldeide

B) metanammide , metilammina

C) butanolo , dimetilchetone

D) propanale , propanone

Soluzione

Acetone e formaldeide posseggono il primo il gruppo CO carbonilico essendo un chetone e CH3OH il secondo un gruppo CHO di un’ aldeide e non sono isomeri (cioè non hanno lo stesso numero di atomi)

CH3COCH3 CH3CHO

la coppia propanale e propanone sono isomeri e non possiedono lo stesso gruppo funzionale CO:

CH3CH2CHO CH3COCH3

La coppia metanammide e metilammina possiedono in comune il gruppo amminico NH2:

HCONH2 e CH3-HH2 ma non sono isomeri(cioè non hanno lo stesso numero di atomi)

Butanolo e dimetilchetone (detto anche2- propanone oppure acetone) possiedono gruppi funzionali diversi infatti il butanolo è un alcool ma non sono isomeri.

Si deduce che la coppia che risponde al quesito è propanale e propanone ( CH3CH2CHO CH3COCH3)

Risposta D
[ 55 ] Quali sostanze useresti per realizzare un’ acilazione di Friedel-Crafts ?

A) benzene + cloruro di propionile + AlCl3

B) benzene + cloruro di metile

C) alchene + AlCl3 + benzene

D) acido benzoico + benzino

Soluzione

La reazione di Friedel-Crafts è una reazione di alchilazione del benzene per mezzo di un catalizzatore quale FeCl3 oppure AlCl3. Ciò detto:

la reazione B non può avvenire per mancanza di AlCl3,

la reazione D non può dare una friedel crafts

La reazione C potrebbe avvenire ma solo in presenza di HCl infatti:



La friedel crafts è quindi la reazione A

Il meccanismo della friedel crafts è il seguente:

L'AlCl3 migliora l'elettrofilicità dell'alogenuro alchilico formando un complesso con l'alogenuro.

Si forma il carbocatione ( R +) formato dalla "rimozione" dell'alogeno da parte del catalizzatore che è un acido di Lewis (accetta elettroni)

L'elettrofilo cioè il carbocatione tende a riarrangiare la molecola per formare un carbocatione più stabile che darè poi la reazione di alchilazione.

L'alchilazione può essere un problema poiché il prodotto è più reattivo rispetto al materiale di partenza. Questo di solito può essere controllato con un eccesso di benzene.


[ 56 ] Quale tra le seguenti specie è insolubile in acqua ma solubile in HCl(aq.) diluito ?



A) B) C) D)

Soluzione

Abbiamo già visto che la solubilità in acqua dipende dalla polarità della molecola e sappiamo inoltre che le catene di atomi di carbonio essendo apolari non conferiscono alla molecola caratteristiche di solubilità in acqua e la lunghezza della catena rende poco favorevole la solubilità in acqua.

Da quanto abbiamo detto il composto Aè un derivato della piperidina, ma non può essere solubile in acqua a causa della lunga catena di atomi di C ma è solubile in HCl a causa del doppietto elettronico dell’azoto in quanto è ibrido SP3.

Risposta corretta A

[ 57 ] Un composto importante utilizzato come fertilizzante si può preparare con la reazione tra



e ammoniaca in condizioni opportune . Il prodotto che si vuole ottenere è :

A) un’ammide

B) un sale di ammonio

C) un sale acido

D) un’ammina

Soluzione

I fertilizzanti sono mezzi tecnici, utilizzati in agricoltura e giardinaggio, che permettono di creare, ricostituire, conservare o aumentare la fertilità del terreno. Secondo il tipo di miglioramento che conferiscono al suolo, i fertilizzanti si distinguono come:
Concimi: arricchiscono il terreno in uno o più elementi nutritivi.

Ammendanti: migliorano le proprietà fisiche del terreno modificandone la struttura e/o la tessitura

Correttivi: modificano la reazione dei terreni anomali spostando il pH verso la neutralità
La reazione che avviene è:
H2CO3 + 2 NH3+ H2O  (NH4)2CO3 + H2O
Si forma quindi un sale di ammonio

Risposta corretta B


[ 58 ] Quale fra i seguenti composti ha basicità maggiore ?

A) anilina

B) CH3NH2

C) (CH3)2NH

D) C6H5CONH2

Soluzione
Una sostanza è tanto più basica quanto più doppietti elettronici mette a disposizione di un accettore di elettroni (acido).
L’anilina ha la seguente struttura :

E’ quindi un’ammina primaria ed ha un comportamento basico: reagisce infatti con gli acidi forti, per es.


C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl

L’anilina è meno basica delle altre ammine primarie in quanto il doppietto elettronico libero sull’azoto è parzialmente condiviso con l’anello aromatico per risonanza essendo l’N ibrido SP2 ed è pertanto meno portato a comportarsi come base di lewis.


CH3NH2 è abbastanza basico in quanto CH3 ha un effetto induttivo che spinge gli elettroni verso l’azoto, quindi è certamente piu basico dell’anilina. L’ammide acetica


Presenta un azoto SP2 in cui anche in questo caso è solo parzialmente diponibile a comportarsi da base di lewis.
(CH3)2NH2 è invece il composto più basico in quanto I due gruppi metilici esercitano un effetto induttivo maggiore sull’azoto.pertanto la risposta corretta è C

[ 59 ] Quale tra i seguenti composti presenta isomeria geometrica ?

A) 3–esene

B) metilpropano

C) butano

D) etino


Soluzione

Perche possa esistere l’ isomeria geometrica, detta anche isomeria CIS-TRNS, sono necessarie due condizioni:

1-non deve esserci rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio

2-ciascuno dei due atomi di carbonio deve essere legato a due gruppi diversi.

Gli alcani possono ruotare liberamente attorno al legame semplice.

Pertanto l'isomeria cis-trans avviene solo negli alcheni e in alcuni casi nei cicloalcani.

Gli alchini non possono avere isomeria Cis-Trans perché non seguono la seconda condizione,infatti essendo i due atomi di carbonio legati tramite un legame triplo, possono avere soltanto un altro legame.

Pertanto è il 3-esene che può avere isomeria cis trans in quanto obbedisce alle condizioni sopra scritte:




questo è il 3-esene trans in quanto il gruppo CH3-CH2- è situato sopra e sotto il piano (triangolo meno denso il primo e più denso il secondo).Se si trovano dalla stessa parte invece si tratta dell’esene Cis.

Risposta corretta A


[ 60 ] Il Nylon , una poliammide, è prodotto con 1,6–diamminoesano e una sostanza X .

Questa sostanza X è probabilmente :

A) acido 1,6–esandioico

B) 1,6–esandiolo

C) 1,6–dicloroesano

D) butandinitrile

Soluzione

Per ottenere il nylon si utilizza una reazione definita come “ polimerizzazione a stadi” ed una polimerizzazione per condensazione. La polimerizzazione è un processo chimico mediante il quale si ottiene una catena di molecole unite tra loro detta polimero a partire da sostanze a basso peso molecolare dette monomeri . Essa può avvenire in fase liquida, solida o gassosa e in presenza o no di catalizzatori per reazione di poliaddizione o di policondensazione e quando avviene a partire da monomeri diversi è detta copolimerizzazione. Nel caso del Nylon si utilizzano lì1-6-diamminoetano e 1,6 acidoesandioico (acido adipico). In generale I nylon si ottengono da diacidi e diammine.

Inizialmente l’acido adipico cede un protone all’ossigeno di un’altra molecola di acido


Quando questo ossigeno riceve un protone, l'ossigeno del carbonile diventa carico positivamente ed attira i 2 elettroni del doppio legame che lo lega al carbonio formando un carbocatione che immediatamente viene attaccato dal doppietto elettronicop dell’azoto presente nella’ammina.


ha un gruppo acido ad una estremità ed un gruppo amminico all'altra estremità. Significa che può reagire

con un’altra molecola di diacido o una molecola di diammina. In entrambi i casi si ottiene un trimero.

Il dimero può anche reagire anche con altri dimeri, per formare un tetramero,oppure con un trimero per formare un pentamero, e può anche reagire con oligomeri ancora più grandi e quando questo si verifica i dimeri diventeranno trimeri, tetrameri e grandi oligomeri, e questi grandi oligomeri reagiranno ancora uno con l'altro, per formare oligomeri ancora più grandi. Questo processo continua fino a quando diventano così grandi da essere chiamati polimeri ed in questo caso il polimero è il Nylon6,6


[ 61 ] La viscosità :

A) è la costante di proporzionalità nella legge di Newton

B) diminuisce per tutti fluidi all’aumentare della temperatura

C) è una proprietà caratteristica solo dei liquidi

D) aumenta per tutti fluidi all’aumentare della temperatura
Soluzione

La formula detta di Newton che definisce la viscosità è :

F=μS ∆v/∆h

F= forza che viene applicata ai piani di misurazione

μ= viscosità dinamica

∆v =differenza di velocità tra i due piani

∆h= distanza tra i due piani

S= superficie dei due piani

I fluidi newtoniani rappresentano la maggior parte dei fluidi che si incontrano nella vita di tutti i giorni (aria, acqua, olio...): essi continuano a scorrere nonostante venga applicata su di essi una qualsiasi forza. Non sono invece newtoniani vernici, sangue, dentifricio e in genere i fluidi polimerici.

Si deduce che la risposta corretta è A


[ 62 ] A parità delle altre grandezze, il numero di Reynolds sarà maggiore per un liquido di viscosità:

A) 3 · 10−3 Pa · s

B) 3 · 10−3 Kg/m · s

C) 3 · 10−2 P [ poise = g/cm · s ]

D) 3 · 10−3 P

Soluzione

Il numero di Reynolds è una grandezza adimensionale che descrive il passaggio dal moto laminare al moto turbolento per i fluidi in un condotto, e dipende dalla densità del fluido, dalla velocità, dalla sua viscosità e dal raggio del condotto.

Il numero di Reynolds consente di valutare se il flusso di scorrimento di un fluido è in un regime laminare (in corrispondenza del quale si hanno valori più bassi del numero di Reynolds) o in un regime turbolento (in corrispondenza del quale si hanno valori più elevati del parametro).

Il N.Reynolds è in relazione al flusso all'interno di tubi a sezione circolare ad asse rettilineo nel quale circola un flusso a portata costante e rappresenta fisicamente il rapporto tra le forze d'inerzia e quelle viscose agenti su una particella fluida che si muove con velocità U all'interno dello stesso fluido:
La forza inerziale infatti vale:

F=ma = ρ SL L/t²

quella viscosa invece: F=ma= μS ∆U/∆L

il rapporto tra le due forze fornisce l'espressione generale del numero di Reynolds:



N.R.= ρ L U/ μ

Da quanto indicato sopra la risposta corretta è D


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